1991: Madonna se présente aux Academy Awards accompagnée de Michael Jackson. Elle y chantera Sooner Or Later
1995: Madonna change de manager une fois de plus. Elle passe de la William Morris vers ICM.
fin mars 1996: Madonna se rend à Budapest pour filmer Evita
1997: Le simple de Another Suitcase in Another Hall/ Don't Cry for me Argentina paraît aux UK atteignant la 7e position du palmarès.
1998: Madonna tourne le vidéoclip de Ray Of Light avec Jonas Akerlund à Los Angeles.
2000: Madonna gagne le Razzie Award spécial de la Pire actrice du siècle.
2001: Madonna signe un contrat d'un million de dollars pour paraître dans une pub de BMW aux côtés de Clive Owen. Le clip sera réalisé par son futur mari, le réalisateur britannique Guy Ritchie.
2003: Madonna et Maverick poursuivent Warner Music (200M $) pour gestion inadéquate du catalogue de chansons de la chanteuse. Plusieurs millions de dollars auraient été perdus.
2009: Madonna retourne au Malawi pour adopter sa deuxième fille, Chifundo Mercy James.
2009: I am Because We Are, le documentaire écrit, produit et narré par Madonna sort sur les écrans du monde entier
2011: Songs for Japan, la compilation qui a servi à recueillir des fonds pour les victimes du tsunami japonais sort sur les marchés. Madonna y chante le titre Miles Away (live).
